在遇到周星驰之前，吴孟达已凭借在TVB中饰演小人物而名声大噪，是各大监制竞相争抢的对象。他年轻时的才智过人，只需看两遍台词就能记住，导演只需讲解一遍戏，他就能心领神会，是那时最出色的配角之一。

然而，由于成名过早，吴孟达很快沉迷于名利和女色之中，生活变得放纵，一心只想玩乐。那段时间，他每天期待着早早收工，然后与狐朋狗友们去花天酒地、赌博打牌，享受着被众人簇拥的感觉。这种糜烂的生活让他暂时得到了快乐，但也导致了他的口碑下滑，无人再敢用他，就连师弟杜琪峰都曾嘲讽他是“烂泥扶不上墙”。

到了1980年，吴孟达更是欠下了30万港币的债务，甚至一度想要自杀。但在朋友的劝说下，他开始洗心革面，认真钻研演技。早年间的起起落落，让他对人生有了更深的理解，对演戏也有了全新的认识。

也是从那时起，他才真正将自己视为一个演员，开始尊重对手，认真对待每一个角色，不放过任何一个对白和眼神，逐渐开启了事业的第二春。1985年，吴孟达与梁朝伟合作的《新扎师兄》中，他认真揣摩每一句对白，以一种“虽然骂着，但却很有爱”的方式征服了观众，也让监制们对他刮目相看。

吴孟达比周星驰大9岁，两人刚合作时，吴孟达将周星驰视为一个小孩子，两人十分投缘。不论是对演戏的态度，还是对美食的喜好，两人都有很多相似之处，渐渐形成了“亦父亦兄”的关系。那时，两人的居住地很近，时常聚在一起讨论剧本，探讨家庭琐事，还会探讨感情问题，年长的吴孟达时常能解决一些让周星驰棘手的问题。

在片场，两人互相成就，一起讨论拍摄效果、表现手法，偶尔会争吵，但却新点子不断，最终呈现的效果令人满意。时间久了，只要有他们俩的戏，导演就会直接说：“你们俩的戏，自己搞定啊，我不参与。”

那时，吴孟达既是周星驰的朋友，也是他的老师、搭档、父亲。然而，这种亲密的关系在多年后，也导致了两人之间的渐行渐远。

坊间曾有传闻说：吴孟达和周星驰曾合作传呼机生意，最后生意失败，两人才反目成仇。多年后，吴孟达亲自澄清，这则消息是虚假的，两人从未一起合作过生意。

拍摄《功夫》时，吴孟达刚做完手术，身体无法承受高强度工作，两人只好遗憾错过；拍摄《美人鱼》时，正值夏天，横店的天气太热，吴孟达的身体承受不住，两人只能再错过；拍摄《西游伏妖篇》时，周星驰再邀请达叔，达叔的身体又抱恙，只能再次拒绝。

自2001年的《少林足球》后，两人整整20年未合作，成为了周星驰和达叔，以及影迷们的憾事。2011年，达叔在《鲁豫有约》中说：“他还活着，我也没死，一定会有机会合作。”然而，现在达叔已经逝世，两人再无合作的可能。

有网友说，听说达叔去世的消息，好像听到达叔说“星仔，我们再合作好不好”，星仔回答“好呀好呀好呀”。也许，这就是两人之间最真挚的情感，即使不联系，也会相互惦念。

《十五年等待候鸟》中写道：“也许错过，才会让我们记得如此刻骨铭心。”时光流转，周星驰老了，达叔走了，他们再也回不去那段岁月，再也等不到重归于好。

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